Барни, если ты будешь воплощать в жизнь всё, что мы тебе тут написали, то это будет хуже, чем если ты вообще ничего не будешь воплощать )))
Ты пойми, мы, ну подавляющее большинство, собаку не видели и ориентируемся только на твои слова. Если ты говоришь что он сел и ни с места потому, что панически чего-то испугался - это одно, а если по тому что решил свою значительность показать - другое. Ты-то видишь когда и с какой целью он "ни с места" а мы-то нет! От сюда и противоречивые рекомендации.
Гулять надо конечно и вместе и раздельно, в зависимости от задачи, которую ты ставишь на конкретную прогулку и от поведения каждой собаки в предполагаемой ситуации, и от их совместного поведения. Где-то Мася поможет Даньке, а где-то помешает. Но и это только ты можешь видеть. Поэтому просто смотри на них в разных ситуациях, пробуй разные советы, выбирай что работает лучше в ваших конкретных условиях, то и бери на вооружение.
У меня вот сейчас две открытые миру собаки, без фобий, смелые, казалось бы чего морочиться, но я всё равно вожу их гулять то вместе, то по отдельности, в зависимости от задачи прогулки, потому что только так можно научить их правильному поведению, такому как хозяину удобно.